一、基本信息

中文名稱：2-氯吡啶

英文名稱：2-Chloropyridine

CAS號：109-09-1

EINECS登錄號：203-646-3

分子式：C5H4ClN

分子量：113.54

外觀：無色或淡黃色透明液體

氣味：具有刺激性氣味

二、物理性質

熔點：-46°C

沸點：166-168°C

密度：1.209 g/cm3（25°C）

閃點：65°C

折射率：1.532（20°C）

蒸汽壓：1.99 mmHg at 25°C

溶解性：難溶于水，可溶于芳烴、鹵代烴、乙醚、乙醇、氯仿等有機溶劑。在水中溶解度為27 g/L（20°C）。

三、化學性質

穩定性：在常溫常壓下相對穩定，但受高熱會分解，產生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。

反應性：2-氯吡啶與氧化劑、酸類等物質可發生反應，生成相應的產物。例如，與硝酸反應可生成2-硝基吡啶和鹽酸。

酸堿性：2-氯吡啶是一種弱堿性物質，其pKa值為0.49，表示質子親和力較低，不易被質子化。

氧化還原性：2-氯吡啶可以發生氧化還原反應，如在氫氣和鈀碳催化劑的作用下，可以還原為2-氨基吡啶。

四、制備方法

2-氯吡啶的生產方法多樣，主要包括多步取代法、吡啶N-氧化物法、2-羥基吡啶法、吡啶直接氯化法等。其中，吡啶直接氯化法是目前主流的生產方法，以吡啶為原材料，與氯氣進行光氯化得到2-氯吡啶和2,6-二氯吡啶，再經過分離環節生成2-氯吡啶。該方法具有原材料易得、操作簡單等優點。

 

五、用途

2-氯吡啶是一種重要的有機合成中間體，具有廣泛的用途：

 

醫藥領域：

作為抗組胺類抗過敏藥物的原料，用于過敏性疾病與普通感冒的治療。

作為抗心律失常藥、抗HIV藥、中樞興奮藥、抗心律不齊藥、鎮咳止痰藥等多種藥物的原料，用于治療心臟節律紊亂、咳嗽、咳痰等疾病。

農藥領域：

是制備植物生長調節劑氯吡脲、非內吸性廣譜殺蟲與殺螨劑毒死蜱、內吸傳導型選擇性除草劑綠草定的關鍵中間體。這些農藥產品具有高效、低毒、低殘留的特點，符合現代農藥升級的趨勢。

日化領域：

可用于生產殺菌劑、抗溢脂劑等日化產品。

有機合成領域：

可用于合成各種含氮雜環化合物，如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等，這些化合物具有多種生物活性，可用于制備藥物、染料、液晶等。

六、安全信息

危險性描述：2-氯吡啶有毒，吸入、與皮膚接觸和吞食均可能對人體造成傷害。同時，它還具有可燃性，遇明火、高熱可燃，燃燒時可能產生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。

防護措施：在操作和使用2-氯吡啶時，應穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護裝備，避免與皮膚、眼睛和呼吸道接觸。同時，應確保工作場所通風良好，遠離火種和熱源。

急救措施：若不慎與皮膚或眼睛接觸，應立即用大量清水沖洗，并就醫治療。若吸入或吞食，應立即就醫。

綜上所述，2-氯吡啶作為一種重要的有機合成中間體，在醫藥、農藥、日化等領域具有廣泛的應用前景。然而，由于其有毒性和可燃性，在使用過程中需要特別注意安全防護措施。