二異丙基氨基鋰（Lithium diisopropylamide，簡稱LDA）是一種有機金屬化合物，化學式為[ (CH_3)_2CH_2NLi ]，CAS登錄號是4111-54-0。它在有機化學中通常作為強堿使用，用于去質子化碳氫化合物，生成相應的碳負離子或烯醇負離子。

 

物理性質

化學式：C6H14LiN

分子量：107.1233 g/mol

密度：0.864 g/cm3（25℃）

沸點：65℃

水溶性：與水反應

pKa：34（在四氫呋喃中）

外觀：通常為無色至淡黃色透明液體

 

化學性質

屬于非親核性強堿，具有很好的去質子化能力。

可溶于非極性有機溶劑，如四氫呋喃（THF）和乙醚。

 

制備方法

可以通過二異丙胺與正丁基鋰在低溫條件下反應制得。

 

應用

廣泛用于有機合成，特別是作為去質子化試劑，生成碳負離子和烯醇負離子。

用于醛、酮和酯的烯醇化反應，生成的烯醇負離子可以進一步反應生成硅醚或磺酸酯。

催化醛、酮、酯和酰胺的α-位烷基化反應。

 

安全信息

對空氣和濕氣非常敏感，在無水條件下操作和使用。

主要危險為腐蝕性。

 

儲存條件

通常以溶液形式供應，需要在干燥、低溫條件下儲存。